内容正文:
有机化学综合训练(一)
班级:____________,姓名:_________________。
1.有机物H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
②RCH=CH2+CH2=CHR′CH2=CH2+RCH=CHR′。
③D和G是同系物。
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:_____________________________________。
(2)写出D分子中含有的官能团名称:_____________________________________。
(3)写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式:
_______________________________________________________________________________。
(4)写出E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式:_____________________________________。
(5)同时满足下列条件G的同分异构体有 种(不包括立体异构),
①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基;
其中,核磁共振氢谱为5组峰的同分异构体的结构为__________________________(写结构简式)。
解:
(1)2-甲基-1-丙烯;
(2)羟基、羧基;
(3)
(4)
(5)9;
【解析】由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,
(1)(CH3)2C=CH2系统命名为:2﹣甲基﹣1﹣丙烯,
(2)D为,含有的官能团为:羟基、羧基,
(3)F为,F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为,
(4)E为,E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式为,
(5)G为,G的同分异构体同时满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;②能发生水解反应,含有酯基;③苯环上有两个取代基,为﹣OH、﹣OOCCH3或﹣OH、﹣CH2OOCH或﹣OH、﹣COOCH3,各有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有9种,其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为:,
2.一种用于治疗高血脂的新药-灭脂灵(H)可按如下路线合成:
已知:
①。
②一个碳原子上同时连接两个羟基,易失水生成另一种物质,如,。
③G的分子式为C10H22O3。
请回答:
(1)写出B、E的结构简式:B____________,E____________。
(2)G含有的官能团的电子式是________________________。
(3)反应②、③的反应类型分别为__________________,___________________。
(4)CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体,符合下列性质的结构简式是:______________。
a.不能发生银镜反应,b.不含环状结构,c.不能使溴的CCl4溶液褪色,d.核磁共振氢谱峰最少。
(5)写出下列反应的化学方程式:
D→F的化学方程式为_____________________________________________。
反应⑤的化学方程式为____________________________________________。
(6)写出以CH3CHO为原料制备CH3-CH=CH-COOH的合成路线。
合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物。
16.解:(除说明外,每空2分)
(1)HCHO,
(2)
(3)取代反应,加成反应
(4)(4分)
(5)(2分,未配平得0分,未写明反应条件扣1分)
(4分,未配平得0分,产物漏“H2O”得0分,没写可逆符号或反应条件各扣1分)
(6)
(共4分,一步1分,评卷时,注意反应条件和反应试剂的书写,若学生使用高锰酸钾溶液或氧气氧化或最后一步未酸化处理,均各扣1分)
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有机化学综合训练(一)
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