有机合成路线专题集训1--2020-2021学年高二化学期末提升集训（人教版选修5）

有机合成路线（一） 班级：___________________，姓名：___________________。 1.下列反应类型不能引入醇羟基的是（ ） A.消去反应 B.取代反应 C.加成反应 D.还原反应 【分析】 在碳链上引入羟基，可由−Cl、−Br在碱性条件下水解(或取代)生成；可与C＝O与氢气发生加成反应生成或由C＝C与水发生加成反应生成；也可由酯发生水解反应生成，以此解答该题。 【详解】 A．消去反应不能引入羟基，故A选； B．在碳链上引入羟基，可由−Cl、−Br在碱性条件下水解(或取代)生成，故B不选； C．在碳链上引入羟基，可由C＝O与氢气发生加成反应生成或由C＝C与水发生加成反应生成，故C不选； D．在碳链上引入羟基，可由C＝O与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D不选； 故答案选A。 2.下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ） A.只有反应③是氧化反应 B.反应①是消去反应 C.只有反应②是加聚反应 D.反应④⑤⑥⑦是取代反应 【分析】 由有机物的转化关系可知，反应①是乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1.2—二溴乙烷，反应②是乙烯一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯，应③是乙醇一定条件下发生氧化反应生成乙醛，反应④是乙酸乙酯发生水解反应生成乙醇，反应⑤是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应⑥是乙酸乙酯发生水解反应生成乙酸，反应⑦是乙酸乙酯发生水解反应生成乙酸。 【详解】 A项、反应③是乙醇被氧化生成乙醛，属于氧化反应，故A正确； B项、反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，故B错误； C项、反应②是乙烯一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯，故C正确； D项、水解反应与酯化反应均属于取代反应，故反应①～⑦属于取代反应的有④⑤⑥⑦，故D正确。 故选B。 3.用乙炔为原料制取CHClBr-CH2Br，下列方法中最可行的是（ C ） A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与C12、Br2取代 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与C12加成后再与HBr加成 4.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下，下列叙述错误的是（ ） A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯酚和菠萝酯均可与溴水发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 【详解】 A.苯氧乙酸、菠萝酯中无酚羟基，故可用FeCl3溶液检验产物中残留的苯酚，选项A正确； B.酚和菠萝酯均能被酸性KMnO4溶液氧化，选项B正确； C.苯酚和浓溴水能发生取代生成白色沉淀，菠萝酯里有碳碳双键，能使溴水褪色，选项C正确； D.烯丙醇和菠萝酯都有碳碳双键，都能与溴发生加成反应导致溴水褪色，无法区分，故D选项不正确； 故答案选D。 5.制备异戊二烯的流程如图所示。下列说法错误的是（ ） CH2=CH-C(CH3)=CH2 甲 乙 A.甲中只有1种化学环境的氢原子 B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.丙的官能团有碳碳双键和羟基 D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应 【详解】 A.甲中只有1种化学环境的氢原子，故A不符合题意； B.乙中含有碳碳三键，可发生加成反应，含有羟基能发生取代反应，且羟基所连碳原子的邻位碳原上有氢原子，可发生取代消去反应，故B不符合题意； C.由转化关系可知，乙发生加成反应生成丙，丙中含有碳碳双键和羟基，故C不符合题意； D.反应①②属于加成反应，③属于消去反应，故D符合题意； 故答案：D。 6.有下列几种反应类型：①消去，②加聚，③水解，④加成，⑤还原，⑥氧化， 用丙醛制取1，2-丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是（ ） A.⑤①④③ B.⑥④③① C.①②③⑤ D.⑤③④① 【解析】 用丙醛制取1，2-丙二醇，官能团发生变化，官能团数目也发生变化，1，2-丙二醇有2个羟基，且处于相邻的碳原子上，所以应先制备丙烯，先加氢还原为丙醇，在浓硫酸加热条件下发生消去反应，得丙烯，再与溴加成，制得1，2-二溴丙烷，然后在碱的水溶液条件下水解，得1，2一丙二醇，故合成路线依次发生的反应所属类型顺序为⑤①④③，故答案选A。 7.ClCH2-CH=CH-CH2Cl可经过三步反应制得HOOC-CHCl-CHCl-COOH，设计最合理的三步反应类型依次是（ ） A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化 C.水解、氧化、加成 D.成、水解、氧化 【答案】B 【解析】先和NaOH的水溶液发生水解反应产生，然后该物质和Cl2发生加成反应产生，然后该物质被催