3.5 有机合成 课件【新教材】2020-2021学年高二化学（人教版（2019）选择性必修三）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 【有机合成】基本思考原则 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 【任务一】构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括 碳链的增长和缩短、成环等过程。 碳链的增长 有机合成的主要任务---构建碳骨架 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 碳链的增长 有机合成的主要任务---构建碳骨架 （1）与HCN发生加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 碳链的增长 有机合成的主要任务---构建碳骨架 （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β (2)碳链缩短 ①烷烃的裂化（裂解）反应： ②烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 ③炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 举例： 7 ④芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸 氧化反应等可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 1,3-丁二