内容正文:
第2章 烃
第三节 芳香烃
2.3.1 苯
苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后,重点介绍了苯和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质,迁移到苯的同系物的结构和性质;从烷烃的同分异构体的规律和思考方法,迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比;要善于通过实验培养学生的能力。
课程目标
学科素养
1. 从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。
2. 能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的化学方程式。
a.宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性
教学重点:苯的结构和性质
教学难点:苯的结构和性质
讲义 教具
【新课引入】
凯库勒(F.A. Kekulé,1829——1896)是德国有机化学家,为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献,现在广泛使用的表示苯的结构()被称为凯库勒式。
但是,根据凯库勒式给出的苯的结构,还是有很多事实难以得到解释。例如,根据凯库勒式的单、双键相间的结构,邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明,苯分子中并不存在单、双键相间的结构,而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构,以下的两种结构显然是等同的:
同时,苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质,难以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也难以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在,人们既用凯库勒式表示苯的结构,也使用表示苯的结构。
【学生活动1】
1. 芳香烃的定义
2. 苯的物理性质
3. 苯的应用
【讲解】
1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2.苯的物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度比水的小。
3. 应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
【实验2-1】
实验:向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
实验现象:
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾,液体分层,下层液体不褪色。
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入溴水,液体分层,上层为橙红色。
实验结论:苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化