内容正文:
组织建设
第3节 卤代烃
(第2课时 卤代烃 )
第二章 烃和卤代烃
概念延伸
注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生?
能否都发生水解、消去反应?书写出方程式 。
、 、
β碳原子上有氢
邻碳有氢
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CH2CH2Cl
醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
+NaOH
CH3CH2CHCH3
Cl
CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
+ NaOH
+2NaBr+2H2O
2
能否通过卤代烃的消去制备炔烃?
二卤代烃的消去
能否只得到炔烃?
能否只得到二烯烃?
总结:(1)溴乙烷的水解反应
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
H2O
△
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇
△
(2)溴乙烷的消去反应
溴乙烷水解反应和消去反应的比较(无醇则醇有醇则烯炔)
从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷:先消去再加成;由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2(OH): 先消去再加成,最后水解。
乙醇
b
冷却、液封溴乙烷
3
HBr
d
乙烯
反应会产生Br2,腐蚀橡胶
CH3CH2OH
二、卤代烃
卤素原子
卤素原子
难
易
R—OH+NaX
R-CH(OH)-CH2OH+2NaX
含不饱和键(如双键或三键)
R-CH=CH2+NaX+H2O
R-CH=CH2+HX
注意:不对称卤代烃发生消去反应会生成几种互为同分异构体的不同产物,且当卤素的邻位碳上无-H原子时,不能发生消去反应(苯环不能消去)。
CH3X
H3C—C—CH2X
CH3
CH3
学生活动:①写出3-甲基-3-氯己烷发生水解反应的方程式、消去反应的产物?②分子式为C4H9Cl、C5H11Cl的卤代烃共有几种结构能发生消去反应,能生成几种烯烃?
以下卤代烃均不能发生消去反应: