内容正文:
苯的同系物
【考纲】掌握苯的同系物结构与性质,了解苯的重要应用
①分子中含有一个 ;
②与苯环相连的是 。
二、苯的同系物的组成、结构与性质
2.通式:
CnH2n-6(n>6)。
3.结构特点:
1.定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
4.化学性质:
5.芳香烃的来源及其应用:
(1)来源:
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
(2)应用:
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
氧化反应、取代反应、加成反应
一
CH3
一
一
CH3
CH3
①氧化反应
a. 使酸性KMnO4溶液褪色
b.燃烧反应(火焰明亮,有浓烟)
②取代反应
③加成反应
苯的同系物
a.卤代反应
(纯卤素单质、FeX3催化剂)
b.硝化反应(邻、对)
c.磺化反应
-C-H
KMnO4(H+)
-COOH
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
+ 3H2SO4≒
△
-CH3
-SO3H
H3C-
(1)氧化反应
①可燃性
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
滴入
酸性
KMnO4
溶液
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中,各加入3滴酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察现象。
①甲苯②苯
C
H
KMnO4
H+
H
H
COOH
C
KMnO4
H+
H
COOH
苯的同系物的氧化反
反应机理:
烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
×
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
C
KMnO4
H+
H
COOH
思考:产物是什么?
可用酸性KMnO4溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3