第2章 微专题3 卤代烃在有机合成中的应用(word教参)-【优化指导】2020-2021学年新教材高中化学选择性必修3(鲁科版)

解析　(1)溴乙烷的沸点较低，为38.4℃，反应时若温度过高，溴乙烷的沸点低易挥发，会降低溴乙烷的产率；也可看到有红棕色气体溴蒸气产生，这是因为浓硫酸具有强氧化性能氧化Br－，会有溴生成该气体的化学式为Br2；为避免温度过高，宜采用水浴加热；(2)粗制的C2H5Br呈棕黄色，说明含有单质溴杂质，则：A.Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3可除去溴，选项A正确；B.溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴乙烷中的溴，选项B错误；C.NaOH溶液能与溴反应但溴乙烷也会在氢氧化钠溶液中水解，试剂不宜用于除去溴乙烷中的溴，选项C错误；D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，选项D错误。答案选A；(3)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，高锰酸钾溶液能氧化乙烯气体而褪色，故实验的目的是验证生成的气体是乙烯 (或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物)；由于挥发出的乙醇也可被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，应先除去，盛水的试管(装置)的作用是除去挥发出来的乙醇蒸气；(4)要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解，然后再加入硝酸银溶液。由于水解需要在碱性条件下进行，而溴离子和硝酸银的反应需要在酸性条件下，所以在加入硝酸银溶液之前应该先加入酸进行酸化，所以正确的顺序是④①⑤③②；(5)乙醇的物质的量是＝0.16 mol，溴化钠的物质的量是＝0.1 mol，所以理论上可以产生0.1 mol溴乙烷，质量是0.1 mol×109 g/mol＝10.9 g，则产率是×100%＝70%。

答案　(1)溴乙烷的沸点低易挥发　Br2　水浴　(2)A　(3)验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物)　除去挥发出来的乙醇蒸气　(4)④①⑤③②　(5)70%

微专题3　卤代烃在有机合成中的应用

1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。

如乙烯转化为乙酸的转化途径为：

乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。

反应①的化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。

2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。

如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：

乙醇乙烯1,2－二溴乙烷乙二醇。

反应③的化学方程式为

＋2NaOH＋2NaBr。

3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。

如

反应②的化学方程式为

＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。

4．利用卤代烃的中间体对官能团进行保护

如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。

通过最合适的反应途径实现下列有机合成，并指出反应类型。

(1)从C2H5Br合成1,2－二溴乙烷；

(2)由乙醇制得乙二醇。

解析　从C2H5Br合成，首先要将C2H5Br变成CH2==CH2，而由C2H5Br变成CH2==CH2最合适的是通过C2H5Br发生消去反应而制得，然后再由CH2==CH2和Br2发生加成反应，即可得。

由乙醇制乙二醇，首先要由乙醇发生消去反应制得CH2==CH2，然后再由CH2==CH2和Br2发生加成反应得，最后再由发生取代反应制得。

答案　(1)C2H5Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反应

CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应

(2)C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O　消去反应

CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应

CH2BrCH2Br＋2NaOH＋2NaBr　取代反应

根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：