内容正文:
第二节 醛
【学习目标】
1.掌握乙醛的组成、结构、性质和用途,了解甲醛、苯甲醛的性质和用途;
2.了解醛、酮的结构特点,能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同;
3.利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
一 醛的结构、通式和性质
1. 醛的组成和结构。
(1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基,醛基可写成或—CHO,但不能写成—COH,且醛基一定位于主链末端。
(2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式。
一元醛的通式为R—CHO,饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
课堂练01
1.醛的组成与结构
(1)结构:醛是由—CHO与烃基相连而构成的化合物。
(2)官能团:—CHO或 。
(3)饱和一元醛通式CnH2n+1CHO或CnH2nO。
4.醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定,如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
(1)加成反应。
醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与Br2加成,这一点与C=C键的加成不同。其加成通式为:
醛的催化加氢反应也是它的还原反应;
在有机合成中可利用该反应增长碳链;
(2)氧化反应。
①易燃烧 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH
③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反应又称银镜反应,常用来检验醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀,也可用来检验醛基。
特别强调:醛基的检验方法
银镜反应。
醛类具有较强的还原性,能和银氨溶液反应,被氧化为羧酸,同时得到单质银,若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜。
因此实验时应注意以下几点:
a. 试管内壁必须光滑、洁净.
b. 应使用水浴加热;
c. 加热过程中不可振荡和振动试管;
d.实验的银氨溶液应现配现用;
e. 乙醛的用量不宜太多;
f. 实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
与新制的Cu(OH)2反应
醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应,醛被氧化为羧酸,同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。
实验时应注意以下几点:
a.硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量;
b.混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反应。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
课堂练02
1.按表中要求完成下列实验并填表:
实验操作
实验现象
实验结论
银镜反应
先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解
AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液
试管内壁出现光亮的银镜
银氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH,是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而[Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银
与新
制的
氢氧
化铜
悬浊
液反应
有蓝色沉淀产生
NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀生成
新制的Cu(OH)2 悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O
2.某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成,则所得产物的结构简式可能是( )
①(CH3CH2)2CHOH ②(CH3)3CCH2OH ③CH3CH2C(CH3)2OH ④CH3(CH2)3CH2OH
A.①② B.②④
C.①④ D.③④
答案:B
【解析】有机物C5H10O能发生银镜反应,则其分子中一定含 —CHO,将其与H2加成时—CHO—CH2OH,故只要化学式正确并含有—CH2OH的产物都是可能的。
3.下列有关醛的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B.用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键
C.对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色,说明醛基具有还原性
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案:D
【解析