内容正文:
第三节 芳香烃
第一课时 苯
皮鞋与人们生活紧密接触,2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状,经调查发现,引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格,苯含量超标。其实,全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生,现在已经全面推广使用无苯胶粘剂,取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗?
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期,这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如,从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2),从苦杏仁油中得到苯甲醛,甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂,等等。当然,这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物,就其性质而言应属于芳香族化合物之列,但它们并无香味。因此,现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词,但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物,一般是指在分子中含有苯环的化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。
(2)上述物质互为同系物的是哪些?
⑦
①②⑤⑥⑦⑧
⑧
(1)上述物质属于芳香烃的是哪些?
①⑥⑦⑧
苯
稠环
芳香烃
芳香烃
苯的
同系物
常见的芳香烃
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、
液态 有特殊气味 比水
小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点较低,易挥发
一、苯(C6H6)
1.物理性质
2.应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
苯
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后,溶液不褪色,出现分层,无色苯层在上层,紫红色在下层;加入溴水后,溶液不褪色,出现分层,苯层在上层,呈橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
研究表明,苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等,都是1