第三节 卤代烃-2020-2021学年高二化学必做提升讲义（人教版选修5）

第三节　卤代烃 【学习目标】 1.认识卤代烃的组成和结构特点； 2.根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。 一 溴乙烷的结构和性质 1.分子结构。 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。 2.物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。 3.化学性质。 （1）水解反应（或取代反应）。 C2H5—Br—H—OHC2H5—OH+HBr 或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr 强调：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。 （2）消去反应。 强调：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 二 卤代烃 1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。 2.卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。 一卤代烃的结构式为R—X。 3.卤代烃的物理性质。 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。 （3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 （4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 （5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。 （6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 课堂练01 1.溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。 2.纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3.溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。 4.按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 （1）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 特别提醒： (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如：发生消去反应的产物是CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (4)多卤代烃水解生成多元醇。例如：＋2NaOH 课堂练02 1．下列关于溴乙烷的叙述正确的是(　　 ) A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的密度小 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可得到乙烯 C．溴乙烷加入到AgNO3溶液里，溶液变浑浊 D．溴乙烷通常由乙烯和溴化氢反应制得 答案：D　 【解析】溴乙烷的密度比水的大，溴乙烷不能电离出Br－，因而加入到AgNO3溶液中不发生反应，溶液不会变浑浊；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇。 2．下列一组反应的反应类型相同的是(　　) A．由溴乙烷制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯使KMnO4酸性溶液褪色 C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯；苯与液溴在催化剂存下制取溴苯 D．1－氯丙烷与NaOH的乙醇溶液加热反应；1－氯丙烷