2.3 芳香烃 基础知识【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

第三节 芳香烃 一、苯 （一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂 （二）组成与结构： 分子模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。 成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 （三）化学性质：苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化” 1、氧化反应： （1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化 （2）燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 火焰明亮并带有浓重的黑烟 2、加成反应：与H2加成： 用Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下进行反应。 3、取代反应： （1）卤代反应——与卤素单质的反应： ①现象：导管口有白雾产生——HBr溶于水 水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大 锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成的HBr与AgNO3反应，生成AgBr↓ ②说明： I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 III、苯与Br2只发生一元取代反应 IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发 b、冷凝回流：该反应为放热反应 VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内； 溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶 液进行除杂。将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 （2）硝化反应： 说明：①试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等