内容正文:
第三节 醛 酮
一、乙醛
(一)组成和结构
分子式:C2H4O 结构简式: 或CH3CHO 结构式:
官能团:醛基:-CHO或
(二)物理性质:
无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
(三)化学性质:具有醛基的性质
1、加成反应(还原反应):与H2、HCN反应,体现乙醛的氧化性
(1)催化加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH
(2)与HCN反应:在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
CH3CHO+HCN(2-羟基丙腈)实质:
注:当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
2、氧化反应:体现乙醛的还原性
(1)可燃性:2C2H4O+O2
4CO2+H2O
(2)被强氧化剂氧化:遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
注:必须是溴水,溴的CCl4溶液不会氧化醛基,因为其中不含氧
(3)催化氧化(加氧):2CH3CHO+O22CH3COOH
(4)被弱氧化剂氧化:①银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
说明:a、银氨溶液必须现用现配,氨水不能太浓,银氨溶液不能久置,否则会生成易爆炸的物质(Ag3N和Ag2NH)
b、配制方法:向AgNO3溶液中滴加稀氨水至产生的沉淀恰好溶解
c、加热时采用水浴加热
d、若反应试管不洁净,或加热时振荡,或醛的用量不当,均可能生成黑色疏松的小颗粒(Ag)
e、反应所用试管应先用热碱(NaOH)清洁,再用蒸馏水洗
f、除杂:用稀
g、用途:用来检验醛基,工业上用于制镜或保温瓶胆
②与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓(砖红色)+3H2O
说明:a、必须用新制的Cu(OH)2:一方面,新制的Cu(OH)2为絮状物,跟醛的接触面积大
另一方面,久置的Cu(OH)2,易被氧化成Cu2(OH)2CO3
b、制备Cu(OH)2时,NaOH必须过量,且质量分数要大些,这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使