1.1.2有机化合物的共价键和同分异构现象 讲义【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三（机构用）

第一节 有机化合物的机构特点 1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象 一、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键 （1）σ键 ①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③稳定性：键能相对较大，不易断开。 ④断键与反应类型的关系：主要发生取代反应。 （2）π键 ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。 ④断键与反应类型的关系：主要发生加成反应。 （3）σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π键，三键中含有一个 σ 键和两个 π 键。 2.键的极性与有机反应 （1）共价键的极性与反应的活泼性 ①共价键的极性强弱 ②共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 （2）分子中基团之间的相互影响 【实验】 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中个加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮在水面上，剧烈反应，迅速融化成光亮的小球，来回游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉在烧杯底部，钠块表面有气泡产生 实验结论 a. 钠与水反应剧烈 b. 密度：H2O>Na c. 钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 a. 钠与无水乙醇反应缓慢 b. 密度：Na >C2H5OH c. 钠与无水乙醇反应放热少，钠为熔化 从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异： 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的极性比水分子的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应剧烈。 【深化理解】 在选择性必修2《物质结构与性质》的学习中，已经知道（－R）是推电子基团，烃基越长，