内容正文:
第三节 有机化合物的命名
【学习目标】
1.能应用同系物定义,解决问题
2.了解有机化合物的习惯命名法;
3.掌握烷烃的系统命名法
4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
一、同系物
1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。
2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。
3.同系物规律。
(1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物的化学性质一般相似。
4.同系物与同分异构体的比较。
比较内容
同系物
同分异构体
组成
分子式不同
分子式相同
结构
相似
相似或不同
化学性质
相似
相似或不同
示例
CH3—CH3与CH3CH2CH3
CH2=CH—CH2CH3与CH2=C—CH3CH3
特别强调:
(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。
(3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。—CH2OH
—CH3
(4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。
如: 与 。—OH
—CH2—OH
(6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如:
CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。
课堂练01
1.某有机物的结构简式为,其名称正确的是( )
A.5-乙基-2-己烯
B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯
D.5-甲基-2-庚烯
2.下列说法中正确的是( )。
A.同系物之间互为同分异构体 B.两个相邻同系物的式量相差14
C.所有的烷烃都一定互为同系物 D.同系物具有相似的化学性质
3.下列说法中,正确的是( )。
A.互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同
B.互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系
C.甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇
D.同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团
二 有机物的命名
有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1.习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷
新戊烷
C9H20 壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
2.系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)。
系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
(1)烷烃的系统命名。
烷烃的系统命名步骤是:
①选主链,称某烷。选定分子中 为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号,定支链。选主链中 一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
③取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基 ,再写取代基 。
④不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如:
名