第二节（第2课时 有机化合物的同分异构体）-2020-2021学年高二化学必做提升讲义（人教版选修5）

第2课时　有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体， 3.初步学会同分异构体的书写。 一 有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二： （1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒： 同分异构体的特点是 相同, 不同, 不同 例： C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 常见同分异构现象及形成途径 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳链骨架不同而产生的异构 CH3—CH—CH3 CH3 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3—C—CH3 O CH3CH2CHO与 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸（ ）有如下两种对映异构体：CH3—CH—COOH OH 课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是(　　) A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CHCH—CH3和 ⑥CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—CCH (1)其中属于同分异构体的是　　　　。  (2)其中属于碳链异构的是　　　　。  (3)其中属于官能团位置异构的是　　　　。  (4)其中属于官能团类型异构的是　　　　。  (5)其中属于同一种物质的是　　　　。  4.下列各组有机物属于同分异构体的是(　　) A. CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3 B. C. CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F 5.下列各组物质中,互为同分异构体的是(　　) 二 同分异构体的书写技巧 （1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。 （2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。 （3）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。 烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下： 选择最长的碳链作主链 找出中心对称线 对称性原则 有序性原则 互补性原则 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 两注意 三原则 四顺序 减碳对称法 （4）苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。 （5）书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。 （6）如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。 例：以C6H14为例说明： (1)确定碳链 ①先写直链：