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eq \a\vs4\al\co1(认识有机化合物)
eq \a\vs4\al\co1(认识有机化合物)
eq \a\vs4\al\co1(认识有机化合物)
一、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法
记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡以一个碳原子或一个单键为中心高度对称的分子无同分异构体,如:甲烷、乙烷、新戊烷(可看做CH4的四甲基取代物);
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇的同分异构体有2种。
2.基元法
例如:丁基、丁醇、戊醛、戊酸的同分异构体都有4种。
3.替代法
例如:二氯苯C6H4Cl2同分异构体有3种、四氯苯的同分异构体也有3种(将H代替Cl);CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(对称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子所连的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
5.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基位置以确定同分异构体数目。
例1 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
答案 B
解析 对于分子结构对称的分子,寻找等效氢时,可先作出对称轴m、m′。
二、有机化合物的分子式、结构式的确定
确定有机化合物的结构式的一般解题思路如下:
例2 某有机化合物W经李比希法测得其中含碳为70.5%、含氢为5.88%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知W的相对分子质量为136。
方法二:核磁共振仪测出W的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1:2:2:3,如图①所示。
方法三:利用红外光谱仪测得W分子的红外光谱如图②所示。
请填空:
(1)W的分子式为________。
(2)W的分子中含一个甲基的依据是________。
A.W的相对分子质量
B.W的分子式
C.W的核磁共振氢谱图
D.W分子的红外光谱图
(3)W的结构简式为________。
解析 (1)由题中已知可求出该有机物的最简式。
N(C):N(H):N(O)=eq \f(70.59%,12):eq \f(5.88%,1):eq \f(23.53%,16)