1.1.2 有机化合物的结构特点 有机化合物的结构特点 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三

第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 有机化合物的结构特点 一、碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 “头碰头”重叠成键 甲烷分子中的σ键 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 二、有机化合物中的共价键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （2）π键 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 “肩并肩”重叠成键 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 对称类型 轴对称 镜面对称 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较 大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较 容易断裂，不如σ键牢固 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线 为轴，任意一个原子可以绕轴旋 转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 取代反应 加成反应 成键规律 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 共价键的类型 σ键 Π键 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个Π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个Π键 (3)σ