2.3 芳香烃 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

第三节 芳香烃 一、苯 （一）组成与结构： 成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 空间构型：平面正六边形 分子模型 分子式 结构式 结构简式 C6H6 （二）物理性质： 无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂 苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化” （三）化学性质： （1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化 （2）燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 火焰明亮并带有浓重的黑烟 2、加成反应： 与H2加成： 1、氧化反应： 现象：静置后，液体均分层。加入酸性KMnO4溶液的试管中，上层无色，下层紫红色；加入溴水的试管中，上层橙红色，下层基本为无色。 注意：苯不能与溴水反应，但因萃取能使溴水层褪色。 用Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下进行反应 3、取代反应： （1）卤代反应——与卤素单质的反应： ①现象： 导管口有白雾产生——HBr溶于水 水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大 锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成 的HBr与AgNO3反应，生成AgBr↓ ②说明： I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 ↑ III、苯与Br2只发生一元取代反应 IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 V、长导管的作用： a、导气：因为苯和溴都易挥发 b、冷凝回流：该反应为放热反应 VI、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内； 溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 VII、除杂： 纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。 将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 （2）硝化反应： 说明： 1、试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合 液冷却到50-60℃后，再加苯 2、用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴 中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 3、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 4、产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密 度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的 硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故 5、除杂：将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→无水CaCl2→纯物质 （3）磺化反应： +HO-SO3H （苯磺酸）+H2O 注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性 二、苯的同系物 （一）定义： 1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 称为苯的同系物 。 结构特点：只含一个苯环，取代基是烷基 2、芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃 3、芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物 4、稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳而 成的芳香烃 四者之间的关系： 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： （二）分类： （三）通式：CnH2n-6(n≥6) （四）物理性质： 1、苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度 比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 2、随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 3、同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越 散，熔沸点越低 例： > > （五）苯的同系物的命名： 1、以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯” 例： 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 二元取代物： （1）习惯命名法：邻、间、对 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法：编位号 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 三元取代物： （1）习惯命名法：连、偏、均 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 （2）系统命名法：编