课时3.7 有机合成——逆合成分析法及有机合成路线的设计-2020-2021学年高二化学选修5精品讲义（人教版）

有机合成 ——逆合成分析法及有机合成路线的设计 【学习目标】 1、熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线 2、掌握逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法 【主干知识梳理】 一、有机合成的分析方法 1、正向合成分析法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品 2、逆向合成分析法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料 3、正、逆合成分析：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线 4、逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 (1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置 (2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选 5、逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 (1)逆合成分析思路，概括如下： (2)具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式及合成路线 合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A B C……―→H ①________________________________________________________________________ ②________________________________________________________________________ ③________________________________________________________________________ ④________________________________________________________________________ ⑤__________________________________________