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引 言
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
(一)有机化合物的定义
含碳元素的化合物叫有机化合物。(除有机物外其他化合物称为无机物)
注:1、有机物除含碳外,还含有H,有的还含有O、N、
S、P、卤素等
2、含碳的化合物不一定是有机物。例:CO、CaCO3、
碳酸盐,碳化物,氰化物等
3、无机物与有机物无明显界限,可相互转化
一、有机化合物的分类方法
(二)特点
难溶于水,易溶于有机溶剂,多数为非电解
质,熔沸点低,易分解,易燃烧,有机反应
复杂,多为分子间的反应,速率较慢,副反应多,副产物多
(三)分类
1、依据碳骨架分类
2、依据官能团分类
(1)官能团的定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团
(3)官能团的作用:决定有机物的结构、类别和性质
一般的,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质;具有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质
(4)官能团和根(离子)、基的区别
①基与官能团:
I、区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团
是决定化合物特殊性质的原子或原子团
II、联系:官能团属于基,但基不一定是官能团
②根与基的区别和联系
—OH
OH-
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 稳定,可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例及电子式
联系 根与基两者可以相互转化,例:OH-失去1个电子,可以转化为—OH,而—OH获得1个电子,可以转化为OH-
答案:①碳溴键,卤代烃 ②羟基,酚 ③羟基,醇
④醛基,醛 ⑤羧基,羧酸 ⑥酯基,酯
相同点:均含有苯环。不同点:所含官能团不同。
答案:(2)分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。可能具有的化学性质:能发生加成反应、氧化反应、加聚反应;有酸性,能发生中和反应;能发生酯化反应。
二、有机化合物中的共价键
(一)共价键的类型
σ键 π键
原子轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩”
对称类型 轴对称 镜面对称
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 轨道重叠程度大,键的强度较
大,键越牢固 轨道重叠程度较小,键比较
容易断裂,不如σ键牢固
旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线
为轴,任意一个原子可以绕轴旋
转,并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的
连线为轴,任意一个原子并
不能单独旋转,若单独旋转
则会破坏π键的结构
断键与反应类型的关系 取代反应 加成反应
成键规律 有机化合物中单键是σ键;双键中一个键是σ键,另一个键是
π键;三键中一个键是σ键,另外两个键是π键
(二)共价键的极性与有机反应
1、共价键的极性与反应活性
(1)共价键的极性强弱
形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强
(2)化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强,在化学反应中越容易断裂。
【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。
2、分子中基团之间的相互影响
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
举例:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。
思考方向:
①甲烷和乙烯中分别有哪种类型的共价键?
②乙烯、一氯甲烷和1,2-二溴乙烷中有哪些官能团?
③甲烷发生氯代反应,产生了什么官能团?断裂的化学键是什么?形成的化学键是什么?
④乙烯与溴反应,官能团有什么变化?断裂的化学键是什么?形成的化学键是什么?
⑤结合分子结构特点解释甲烷的取代反应和乙烯的加成反应。
(三)有机物分子结构的表示方法
1、分子式:仅表示物质的分子组成
2、结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来
3、结构简式:在结构式的基础上,省略C-C或C-H等短线
4、键线式:将C、H元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子
(四)常见有机物的空间构型
1、甲烷:CH4,正四面体型,四个C-H键完全一样,键角109º28'
2、乙烯:CH2=CH2,平面型,所有原子共面,键角120º
3、乙炔:CH≡CH,直线型,所有原子共线,键角180º
4、苯:
,平面六边型,所有原子共面,
键