内容正文:
第1章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
1. 能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
2. 能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
教学重点:有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学难点:有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
一、有机化合物实验式的确定
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
(1)原理:通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ,确定其 (也称 )。
(2)测定步骤(李比希法)
【例1】
某含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
①氧的质量分数为 ;
②C、H、O的原子个数比:N(C):N(H):N(O)= ;
③该未知物的实验式为 。
二、有机化合物分子式的确定——质谱法
快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ,测定时只需要很少量的样品。
1.质谱法
(1)原理
(2)质荷比
是指分子离子、碎片离子的 与 的比值,即质荷比。
【例2】
1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ;
2. 未知物A的结构式为 。
三、有机化合物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行 、 、 等波谱分析。
1、红外光谱
(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时,能吸收与 的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。
(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的 信息。
【例3】
以上例题未知物A的红外光谱图如下:可推出未知物A里面所含有的化学键有 ,
未知物A的结构式为 。
3. 核磁共振氢谱图
(1)氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象,用核磁共振仪可以记录有关信号。
(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ,相应的信号在谱图中出现的位置也 ,具有不同的 (用 表示),而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ,吸收峰面积比等于 。
【例4】
4. 以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下:可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种,其数目比为 ;未知物A的结构式为 。
【思考与交流】
红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的?
3.X射线衍射谱
(1)原理
X射线是一种波长很短(约10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
1. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是
A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯
2. 某有机物A的分子式为,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为
A. B.
C. D.
3. 二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法