内容正文:
讲师:李伟伟
有机化合物的结构特点(3)
选择性必修3《有机化学基础》
回顾:
C5H12的三种同分异构体的结构简式
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4
相同点 分子式相同,属于链烃
不同点 无支链 1个支链 2个支链
情景导入
同分异构体现象:
同分异构体:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象,叫同分异构体现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
碳原子数(烷烃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
同分异构体现象与同分异构体
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
知识海洋
碳架异构(如正丁烷与异丁烷)
官能团位置异构(如1-丁烯与2-丁烯)
官能团异构(如乙醇与甲醚)
同分异构体的类型:
构造异构
立体异构
对映异构
顺反异构
同分异构
同分异构体现象与同分异构体
知识海洋
知识海洋
构造异构:碳架异构、位置异构、官能团异构
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
知识海洋
对映异构
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
想一想:有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构?
应用探究
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
在绝大多数情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
手性碳原子——饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原