课件 1.1 有机化合物的结构特点（2）（有机化合物中的共价键）-高中化学选择性必修3（新教材同步课件）

讲师：李伟伟 有机化合物的结构特点（2） 选择性必修3《有机化学基础》 情境导入 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 你知道吗 学科网原创 知识海洋 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 （1）σ键 共价键的类型 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 “头碰头”重叠成键 甲烷分子中的σ键 知识海洋 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 （1）σ键 （2）π键 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 共价键的类型 “肩并肩”重叠成键 应用探究 思考：乙炔分子中的共价键有什么特点？ 乙炔分子中的σ键 乙炔分子中的π键 乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如上图所示）。乙炔分子的碳碳三键中，一个是 σ键，两个是π键。乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有π键。 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 应用探究 思考：1.为什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面吗？ π键不能绕轴旋转 2.烯烃在发生加成反应时，断裂的是σ键还是π键？ 断裂的是π键，烯烃在发生加成、加聚反应时，都是π键断裂，比较牢固的σ键保留。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 C