3.2 从化石燃料中获取有机化合物 第二课时【新教材】 鲁科版（2019）高中化学必修二课件（含视频）

第二节：从化石燃料中获取有机化合物 第二课时 煤的干馏与 苯 本课时学习目标 了解煤的干馏概念以及所得产品。 了解苯的物理性质。 掌握苯的组成与结构特征。 掌握苯的重要化学性质，即苯的取代反应。 进一步体验物质的结构决定性质，物质的性质也能反应物质结构的规律。 一:煤的干馏 干馏：就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。 煤干馏所发生的变化：既有物理变化、也有化学变化，主要是化学变化。 工业煤干馏设备 煤的干馏产品 煤干馏所得物质，均是重要的化工原料，特别是苯、甲苯和二甲苯，在工业合成中占据重要地位。 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 二: 苯 一、苯分子的组成与结构 （一）分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 二：苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 二：苯 （紫红色不退色） （分层） 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 [实验3-1]： 1 mL苯 1 mL 苯 0.5 mL溴水 振荡 振荡 （上层橙黄色） （下层几乎无色） 二：苯 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液混合_标清.kux 说明苯分子空间结构有高度的对称性，6个氢原子处于等同的地位。 苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，说明了苯有什么样的结构特点？ 苯分子中有没有双键？ 二：苯 苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中不存在碳碳双键 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 二：苯 但若按照凯库勒的观点不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 二：苯 现代理论 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） 二：苯 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 二：苯 六个碳碳键完全相同，长度介于C─C和C=C之间 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 二：苯 三、苯的化学性质 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 甲 烷 乙 烯 苯 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 二: 苯 2、取代反应 二: 苯 ⑴ 苯与溴的取代反应: 反应条件：纯溴、催化剂 FeBr3 + Br2 Br + HBr 注意: 溴苯 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 二:苯 （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 二: 苯 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 二: 苯 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复