2020年北京 高二化学选修5人教版 第三章第四节　有机合成（知识精讲及训练）

2020年北京 高二化学选修5人教版 第三章第四节　有机合成（知识精讲及训练） 学业要求 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 2．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 知识梳理 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。 【自主思考】 1．由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？ 提示　CH3CH2OHCH2OH—CH2OH。CH2X—CH2XCH2===CH2 二、逆合成分析法 1．基本思路 ⇒⇒ 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： ＋2C2H5OH； (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： ； (3)乙二醇的前一步中间体是1，2－二氯乙烷，1，2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： ； (4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH； ②； ③； ④ ⑤。 【自主思考】 2．由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪些？ 提示　加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。 课堂检测 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)有机合成的步骤越少越好。(×) 解析　有机合成遵循五条原则：原料要廉价、易得、低毒、低污染；选择步骤最少的合成路线；满足“绿色化学”的要求；操作简单、条件温和、能耗低、易实现；