2020年人教版高二化学选修5 第三章 第四节有机合成 重点问题讲解有机合成路线的选择（知识精讲与训练）

2020年选修5人教版 第三章 第四节有机合成 重点问题讲解有机合成路线的选择（知识精讲与训练） 【合作交流】 乙酰水杨酸又称阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。其主要用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肌梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。其结构如图所示：，你知道合成乙酰水杨酸需要哪些步骤？如何设计乙酰水杨酸的合成路线，在过程中应注意什么问题？ 1．有机合成中，对起始原料有何要求？ 提示　廉价、易得、低毒性、低污染。 2．设计合成路线时，遵循什么原则？ 提示　步骤少、产率高、绿色、环保。 3．将直接氧化能得到吗？ 提示　不能。该转化的要求是只将醇羟基转化为羧基，但是由于在此过程中酚羟基也易被氧化。因此需要先对酚羟基实施保护。具体的转化过程为 4．试写出由2－丁烯制备1，3－丁二烯的合成路线。 【点拨提升】 1．合成路线选择的原则 (1)原料的选择： ①原料要廉价、易得、低毒、低污染。 ②原料一般含有目标产品的某个“子结构”(或可转化为某个“子结构”)。 (2)路线的选择： ①尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越小，最后产率越高。 ②合成路线要符合“绿色、环保”的要求。要最大限度地利用原料分子中的每个原子，尽量达到零排放。 (3)条件的选择： 要求操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。 2．合成路线选择的实例 (1)一元合成路线：R—CH===CH2一元羧酸―→酯。 一元醛一元醇卤代烃 (2)二元合成路线：CH2===CH2HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。 OHC—CHOCH2OH—CH2OHCH2X—CH2X (3)芳香化合物合成路线： 3．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 针对性训练