题型20 有机合成与推断（选考）-备战2020年高考化学之精选五年真题演练

题型20 有机合成与推断 1．【2019新课标Ⅰ】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出F到G的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 2．【2019新课标Ⅱ】环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。 3．【2019新课标Ⅲ】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________。 （2）中的官能团名称是___________。 （3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。 （5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 （6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选） 4．[2019天津] 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知环加成反应： （、可以是或） 回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。 （2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。 （3）的反应类型为____________。 （4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。 （5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。 a． b． c．溶液 （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。 5．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是_______