2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第19、20章 碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(共57张PPT)

第19章 碳水化合物 碳水化合物也叫糖类 大部分糖类的实验式都符合通式Cm(H2O)n， 碳水化合物。 根据能否水解以及水解后生成分子数分为三类: Ａ．单糖 葡萄糖、果糖、核糖等。 Ｂ．低聚糖 水解后 生成２～９个单糖单元 低聚糖又分为二糖、三糖或四糖等。 二糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等 Ｃ．多糖 水解后生成10个以上单糖单元 淀粉、纤维素等。 （一）单 糖 天然存在的单糖都具有旋光性 单糖中最重要、分布最广的是葡萄糖、果糖。 醛糖 酮糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 其构造式是: 一、 葡萄糖的结构 1、葡萄糖的开链式结构 天然葡萄糖:（+）－葡萄糖 分子式: C6H12O6 己醛糖 ＊ ＊ ＊ ＊ 应有 24=16个对映异构体，组成八对对映体， （+）－葡萄糖只是其中的一个 （+）－葡萄糖的开链式结构： 单糖的构型: 常以D/L标记法标记 天然葡萄糖也可称为: (2R, 2S, 4R, 5R) - (+) - 葡萄糖 天然葡萄糖 D-(+)-甘油醛 D-(+)-葡萄糖 L-(-)-葡萄糖 L-(-)-甘油醛 2. 葡萄糖的氧环式结构 新配制溶液的比旋光度随着时间变化，最后达到恒定值， 这种现象叫做变旋光现象。 两个问题: 1） 变旋光现象 新配制的葡萄糖溶液比旋光度: +112° +52.5° 放置 +19° 2）葡萄糖的水溶液不与NaHSO3 发生加成； 在红外光谱和核磁共振谱中也找不到醛基的特征吸收。 说明在葡萄糖结构中不具有独立的醛基特征 生成环状半缩醛 D-(+)-葡萄糖 α-D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-葡萄糖 苷原子 苷羟基 α-D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-葡萄糖 哈武斯氧环式(哈武斯式): 用五元环平面或六元环平面来表示单糖氧环式结构中各原子在空间的排布