2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第14章 羧酸及其衍生物(共65张PPT)

第14章　羧酸及其衍生物 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 （一）羧 酸 sp2杂化 p－π共轭体系 1709.unknown 1711.unknown 1712.unknown 1713.unknown 甲酸 formic acid 乙酸 acetic acid 2254.unknown 2248.unknown 苯甲酸 benzoic acid 2250.unknown 一、 羧酸的物理性质 分子间氢键缔合，熔沸点大于分子量相近的醇 分子量相近的化合物的沸点由高到低顺序： 羧酸＞醇＞醛酮＞烃 红外光谱（IR） 单体 二聚体 O-H 伸缩振动 伸缩振动 3560~3600cm-1 3300~2500cm-1 1710cm-1 1700~1680cm-1 波谱性质 正癸酸的红外光谱 核磁共振谱 NMR =2～2.6 =10.5～13 二、 羧酸的化学性质 ①酸性 ② -OH被取代 ③亲核加成反应 ④脱羧反应 ⑤ α-H的取代反应。 1、 羧酸的酸性 酸性： ＜ ＜ 用于鉴别、分离、提纯羧酸 例题： 用化学方法分离下列化合物的混合物： 加入稀 油层 水层 通CO2 油层 水层 稀 HCl 呈现酸性的原因： H+ + p－π共轭 说明： HCOOH ＜ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ CH3CH2CH2COOH 推电子基团使酸性减弱； 吸电子基团使酸性增强，连有的吸电子基团越多， 酸性越强；吸电子基团离羧基越近，酸性越强。 取代苯甲酸的酸性 ＞ ＞ ＞ ＞ 邻基参与 吸电子诱导效应、吸电子共轭、 推电子诱导、推电子超共轭 pka 2.98 ka 4.07 pka 4.58 O H O O H OH COOH OH COOH 2、羧酸衍生物的生成 1）酯的生成­­­—酯化反应 催化剂：浓硫酸、干燥的HCl、对甲苯磺酸和强酸性离子交换 树脂等。 * 增加其中一种便宜原料的用量。 *不断除去反应生成的水 *及时将生成的低沸点酯蒸出。 B、酯化反应有两种脱水方式： *酰氧键断裂 注 A、可逆反应，为