2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第13章 醛和酮(共82张PPT)

第13章 醛和酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 单酮 混酮 脂肪族醛酮 分类 ： 脂环族醛酮 芳香族醛酮 一、 醛酮的结构 sp2 甲醛 methanal 乙醛 ethanal 5.unknown 6.unknown 呋喃甲醛 2-furfural 苯乙醛phenylethanal 9.unknown 10.unknown 丙酮 acetone 苯乙酮 acetophenone 13.unknown 14.unknown 二、醛和酮的物理性质 水溶性：小于或等于4个碳的醛、酮易溶于水 熔点、沸点： 醇＞醛酮＞烃 NMR：醛基质子的δ=9-10ppm， 与羰基相连CH3质子δ=2.2ppm左右； 与羰基相连CH2质子δ=2.5ppm左右 。 IR：C=O伸缩振动在1710-1720cm-1(酮） 或1730-1740cm -1 （醛）处； 醛基的C-H伸缩振动在2720 cm -1有中强特征吸收峰。 正辛醛的红外光谱 苯乙酮的红外光谱 丁酮的核磁共振谱 苯甲醛的核磁共振谱 2 三、 醛酮的化学性质 ③还原反应 ② α—H的反应 ① 羰基的亲核加成反应 ④氧化反应 δ+ δ- 3 1、醛酮的亲核加成反应 影响反应的因素: ①试剂的亲核能力越强，反应越容易进行。 ②羰基碳上连有推电子基团，反应活性较低。 ③羰基碳上所连的烃基体积越大，反应活性越低。 快 慢 sp3 sp2 21.cdx 醛酮的亲核加成反应活性顺序为： 常用的加成试剂：HCN；RMgX；RLi; ROH；NH2-Y; NaHSO3等 1）加氢氰酸 HCN （2） HCN有剧毒，使用时注意安全。 （3） 反应中引入CN，增长一个碳原子，得到双官能团化合物，用于合成。 说明： （1） CN -作为亲核试剂进攻羰基碳。 4 乳酸 例如 有机玻璃 40.cdx 41.cdx 42.cdx 2）与格氏试剂RMgX反应 可用此反应合成增长碳原子的醇。 干醚 δ - δ + δ+ ① ,干醚 ② 伯醇 仲醇 叔醇 逆合成分析: 用乙烯合成(无机试剂任选) ： 例