2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第12、15章 酚、二羰基化合物(共70张PPT)

第12章 酚 一、 酚的物理性质（自学） 1.cdx 苯酚的红外吸收光谱， H-O伸缩振动（3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1) 苯酚的核磁共振谱 苯酚 phenol 2-萘酚 2-naphthol 5.unknown 6.unknown 二、酚的化学性质 酚容易离解出质子而呈酸性 苯环的亲电取代反应（邻、对位）活性增加 由于酚的特殊结构，具有特殊的显色反应。 p-π共轭，C—O键加强，较难断裂。 9.unknown p-π共轭 １、弱酸性 - 苯酚：pKa≈10　乙醇：pKa=17　环己醇：pKa≈18 但苯酚的酸性比碳酸(pKa=6.38)弱。 苯酚能溶于NaOH溶液 应用 用于鉴别、分离、提纯酚 18.unknown 酸性：醇 < 苯酚 < 碳酸 < 一般有机酸 pKa 17 10 6.38 4.7~5 说明：酚的酸性与环上取代基的种类、数目、位置有关 ＜ 推电子基团使苯酚的酸性减弱 结论：吸电子基团使苯酚的酸性增强，且吸电子基团越多，酸性越强。邻对位取代苯酚的酸性比间位强 - ＞ ＞ ＞ ＞ ~ 2、成醚 说明：（1）苯甲醚（俗名：大茴香醚）——配制香料 （2）保护酚羟基 40.unknown 41.unknown 43.unknown Claisen 重排 相当于进行了两次Claisen 重排 44.unknown 45.unknown 46.unknown 47.unknown Claisen重排反应历程 如果邻位有取代基，重排将继续到对位 互变异构 48.unknown 49.unknown 50.unknown 51.unknown 完成下列反应 52.unknown 53.unknown 54.unknown 55.unknown 56.unknown 57.unknown 3、成酯：须与酸酐或酰氯作用，才能生成酯。 邻羟基苯甲酸（俗：水杨酸） 乙酰水杨酸（俗：阿斯匹林） 或 H+ 58.unknown Fries 重排（分子内付氏酰基化）： 61.unknown 4、与三氯化铁的显色反应 淡棕红色 蓝绿色 蓝色 暗绿色结晶 深绿色 蓝紫色 连苯三酚 1,2,4-苯三酚 对甲