2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第07章 卤代烃(共75张PPT)

第7章 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的生成物叫做卤代烃，简称卤烃。 多指氯代烃、溴代烃和碘代烃 。 卤原子是官能团 二卤代烃 一卤代烃 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 一、卤代烃的分类 伯卤烷 仲卤烷 叔卤烷 1803.unknown 1809.unknown 二、卤烷的物理性质（自学） 密度：一卤代烷的相对密度大于同碳数的烷烃。 一氯代烷＜ 1 溴代烷、碘代烷、多氯代烷＞1 卤烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，这可作为鉴定卤代烃的简便方法（不包括氟代烃）。 三、 卤烷的化学性质 α β δ+ δ- Nu-亲核取代SN 消除反应 与金属的反应 1246.unknown 亲核试剂：通常是指带负电荷（如OH-、RO-、NO3-）或带孤电子对（如NH3、H2O） 的富电子试剂 1、亲核取代反应（nucleophilic substitution）—SN 底物 亲核试剂 离去基团 产物 5100.unknown 1）被羟基取代（水解） 通常将卤烷与强碱（NaOH, KOH）的水溶液共热进行水解。 说明：反应可逆，水解反应速度较慢 2）被烷氧基取代（与醇钠作用） 威廉姆森（williamson）合成法——合成醚的方法 3）被氰基取代（与氰化钠作用）　 增一碳 4）被氨基取代 制备胺的好方法 注：卤代烃为伯或仲卤代烃。 6）与炔钠反应 增 碳 5) 与羧酸钠反应 7）卤素交换反应 5102.unknown 5103.cdx 说明：卤素相同的不同卤烷，反应活泼性 3°RX>2°RX>1°RX 8）与硝酸银的醇溶液作用 用于鉴别！ 1382.unknown 1883.unknown 1821.unknown 烷基相同而卤素不同的卤烷，反应活泼性 RI > RBr>RCl 1）双分子亲核取代反应(SN2) （Bimolecular Nucleophilic Substitution） υ水解= 2、饱和碳原子上的亲核取代反应历程 产物与原溴甲烷的构型相反 “瓦尔登转化”或“瓦尔登反转”。 sp3 sp2 sp3 溴甲烷碱性水解过程中的能量曲线 共价键的变化发 生在两种分子