2020高中化学竞赛（入门篇）-基础有机化学-第04章 不饱和烃(共99张PPT)

第4章 不饱和烃 一、烯烃的结构 物理方法证明 1. 碳、氢原子共平面。 2.键角接近120°； 3.双键键长0.133nm，比单键键长0.154nm短； 4.双键键能611kJ/mol小于两倍的单键键能347×2=694kJ/mol 4919.cdx 杂化 4920.unknown ④剩余的未参与杂化的p轨道，垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。 sp2的特点 ① sp2杂化轨道的形状与sp3类似， 呈葫芦型 ②能量介于s和p轨道之间； ③方向性：三个sp2杂化轨道以C原子为中心，分别指向正三角形的三个顶点。 5）电负性：sp2 >sp3 乙烯的形成 象这种以“肩并肩”的形式在侧面相互交盖而形成键，叫做π键。π键的成键电子称为π电子。 π键的特点： ① π键的电子云分布在平面的上下方； ② π键不能作相对旋转， ③ π键键能较小，易断裂； ④π电子云易流动，易极化。 4921.cdx 顺式 反式 二、烯烃的顺反异构 由于双键碳不能相对旋转，若双键碳原子上各自连有两个不同的基团时，则有顺反异构 bp: 3.5C 0.9C 2534.unknown 无顺反异构 存在顺反异构条件： 1）分子中有限制旋转的因素（如：双键、环等）； 2）碳原子上连有两个不同的基团。 顺反法和Z/E法两种命名方法。 顺反命名法：两个相同基团在双键的同侧，叫顺式， 反之叫反式。如： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-3-甲基-2-戊烯 如果两个优先基团处于双键的同侧，称为“Z”式结构，处于异侧的称为“E”式结构。 （Z）-3-甲基-2-戊烯 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 Z/E命名法： (E)-3-甲基-4-乙基-1,3,5-己三烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-4-乙基-1,3,5-己三烯 反-3-甲基-2-戊烯 烯烃命名中同样遵守的“较小基团有较小位次”的原则。 并不是所有 “ 顺式 ”的结构都是“ Z式”的； 同样 “ 反式 ”的结构也不都是“ E式 ”的。 顺-2-氯-2-丁烯 (E)- 2-氯-2-丁烯 顺/反命名法和Z/E命名法无必然的