内容正文:
第三节 羧酸 酯
第1课时 羧酸
[课标领航] 1.掌握乙酸的组成、结构、性质和用途。 2.掌握羧酸的组成、结构、性质和应用。 3.掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。
一、羧酸
1.概念、官能团
羧酸是由________相连构成的有机化合物,其官能团是羧基。
2.分类
3.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基,在羧基的结构中,有两个部位的键容易断裂:
当O—H键断裂时,容易解离出H+,使羧酸具有________;
当C—O键断裂时,羧基中的—OH易被其他基团取代。
(1)酸性
RCOOHRCOO-+H+
羧酸都是较弱的酸,但不同的羧酸酸性也不相同。
(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的反应
________________________________________________________________________。
二、乙酸的组成和结构及物理性质
1.组成和结构
2.物理性质
1.下列物质中,不属于羧酸类的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
解析:要确定有机物是否为羧酸,关键看有机物中是否含有羧基。
答案:D
2.若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
解析:因为反应
为可逆反应,不能进行完全,故一段时间后乙酸、水、乙酸乙酯三种物质中均含有18O。
答案:C
3.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
解析:A项,根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知,其分子式为C7H10O5。B项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应)。D项,在水溶液中,羧基可电离出H+,但羟基不能发生电离。
答案:C
探究一 羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
氢原子活泼性
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
有的部分电离,有的完全电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性或酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
能
能
【特别提醒】 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸 。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。[来源:Zxxk.Com]
例1►某有机物的结构简式如图 (1)当此有机物分别和________、________、________反应时依次生成
(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。
(3)1 mol该物质与足量金属钠反应生成________mol H2。
【思路点拨】 解答本题要注意以下两点:
(1)反应物中的官能团及官能团的变化情况。
(2)氢原子的活泼性顺序为—COOH>酚羟基>醇羟基。
【解析】 本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性,所以若生成①应加入NaHCO3,只与—COOH反应;生成②应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应;生成③应加入Na,与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。1 mol任何羟基与足量的钠反应可产生0.5 mol H2,故1 mol该物质与足量钠反应生成1.5 mol H2。
【答案】 (1)NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na
(2)羧基、酚羟基、醇羟基 (3)1.5
【名师点拨】 醇羟基、酚羟基、羧基都能与Na反应;酚羟基、羧基能与NaOH反应(醇羟基不反应);羧基能与NaHCO3反应(醇羟基、酚羟基不反应)。
1.某有机物A的结构简式为
若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )
A.3∶2∶1 B.3∶2∶2
C.6∶4∶5 D.3∶2∶3
解析:能与Na反应的有醇羟基、