3.4 有机合成（课件+课时训练）-2019-2020学年高中化学选修5【高考领航】一线课堂高中同步核心辅导（人教版）

第四节　有机合成 [课标领航]　1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。　2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。　3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 一、有机合成的过程 1．概念 有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．任务、过程 3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的三种方法是炔________、卤代烃消去、醇________。 (2)引入卤原子的三种方法是烃________、烯烃与______或________加成、炔烃与________或________加成。 (3)引入羟基的四种方法是烯烃________、卤代烃______、醛的还原、酯的________。 二、逆合成分析法 1．基本思路 例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下： 具体路线： 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是__________、__________、__________的。 自我校对： 一、1.简单、易得 2．构建目标化合物分子骨架　官能团的转化 3．(1)加氢　消去　(2)卤代　卤素单质　卤化氢　卤素单质　卤化氢　(3)加水　水解　水解 二、2.(1)比较温和　产率　(2)低毒性　低污染　易得和廉价 1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为(　　) A．①②③　　　　　　 B．③②① C．②③① D．②①③ 解析：进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。 答案：B 2．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A．①② B．①②③ C．②③ D．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 则A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙醛 解析：由合成路线逆推知，C是乙二醇，则B为1，2­二溴乙烷，从而推得A是乙烯。 答案：A 探究一　有机合成中常见官能团的引入或转化 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3 CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2Br CH≡CH＋HClCH2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HXR—X＋H2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2===CH2＋H2OCH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋H2OCH3CH2—OH＋HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2CH3CH2—OH CH3COCH3＋H2CH3CHCH3OH ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2—OH (2)酚羟基的引入方法 ①酚的钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： 3．双键的引入方法 (1) 的引入 ①醇的消去反应引入。例如： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应引入。例如：[来源:Z§xx§k.Com] CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如： CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl (2) 的引入 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O 2R2CHOH＋O22R2C===O＋2H2O 4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 例1►某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂有良好的相溶性，是塑料工业重要的增塑剂，它可以用下列方法合成： 上述流程中：A―→B仅发生中和反应；F与浓溴水混合不产生白色沉淀。 已知： (1)指出反应类型：反应②________，反应④________。 (2)写出结构简式：Y________，F____