内容正文:
第2课时 有机化合物的同分异构现象
[课标领航] 1.了解有机化合物的同分异构现象。 2.能判断有机化合物的同分异构体。 3.体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
1.概念和特点
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫作________________。具有同分异构现象的化合物互称为________。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是________相同,________不同,________不同。
2.常见同分异构现象及形成途径
1.下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的物质是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④分子中含有碳、氢元素的化合物是烃类
A.①②③④ B.只有②③[来源:学科网]
C.只有③④ D.只有①②③
答案:A
2.下列各对物质中属于同分异构体的是( )
A.C与C
B.O2与O3
答案:D
3.下列有机物属于同分异构体的是( )
A.①② B.①③
C.③④ D.①④[来源:Zxxk.Com]
答案:D
, [对应学生用书P8])
探究一 同分异构体的书写方法
1.降碳对称法(适用于碳链异构)
可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,碳满四价。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体。
(1)将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
(2)从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
(3)再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为:。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。
2.取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
例1►某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个CH和一个—Cl。它的可能结构有4种,请写出这4种可能的结构简式:________、________、________、________。
【思路点拨】
【延伸探究】 若C5H11Cl的结构中有3个—CH3,则其同分异构体有几种?试一一列出。
1.(双选)在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( )
A.2个—CH3,能生成4种一氯代物
B.3个—CH3,能生成4种一氯代物
C.3个—CH3,能生成5种一氯代物
D.4个—CH3,能生成4种一氯代物
解析:解此类题只能按选项代入验证。
答案:BC
探究二 同分异构体数目的判断方法
1.基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
2.替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一甲基上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于对称位置碳上的氢原子是等效的。
4.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
例2►已知有机物A的结构简式为,A可发生硝化反应,则生成的一硝基化合物可能有的同分异构体数目是( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
【思路点拨】 ―→
―→
【解析】 ,A是按虚线对称的,只研究其中的一边即可。
【答案】 B
2.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目为( )
A.两种 B.三种
C.四种 D.五种
解析:采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有四种同分异构体,就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
答案:C
1.四联苯
的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 [来源:学+科+网]
C.5种 D.6种
解析:推断有机物一氯代物的种数需要找中心对