内容正文:
知识整合与章末检测(一)
专题一 关于“同分异构体的书写与判断”问题
1.正确理解同分异构体的概念
(1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同或分子式相同来判断同分异构体。
(2)要紧紧抓住结构不同,抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。
2.同分异构体的推导方法
推导同分异构体的顺序可按官能团异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑,不会出现混乱。
3.同分异构体的书写方法
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
4.等效氢法
解同分异构体题的方法很多,但“等效氢法”是最基本的一种方法。“等效氢原子”的判断要掌握如下三条原则:[来源:学科网ZXXK]
(1)同一碳原子上的氢原子等效。
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。
(3)处于镜面对称位置碳上的氢原子等效。
例1►下列化合物一氯代物的数目排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④ B.②>③=①>④
C.③>②>④>① D.①=③>②>④
【解析】 找分子的对称轴,可判断①②③④的一氯代物的同分异构体数目分别为3、2、3、1。
【答案】 D
1.主链上有4个碳原子的某烷烃有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(含一个碳碳双键)的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案:B
专题二 确定有机物分子式及结构式的一般步骤
1.用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。
2.对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式。
3.可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式。
4.可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。
例2►某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为________。
(2)A的分子中含一个甲基的依据是________。
a.A的相对分子质量 b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为________。
【解析】 (1)有机物分子中含C原子数N(C)==9,同理N(H)==10,N(O)==2,故分子式为C9H10O2。
(2)由核磁共振氢谱可知,分子中H原子数之比为3∶2∶2∶2∶1,且从分子式中可知:共有10个H原子,则有机物中有5类H原子,且个数分别为3,2,2,2,1。
(3)由红外光谱图可知,分子中含有苯环,且苯环直接与C原子相连,分子中含有,且由(2)知分子中含有甲基,故结构简式为
2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。
(4)A的核磁共振氢谱如图:
试通过计算回答:
(1)A的相对分子质量为________,分子式为________。
(2)用结构简式表示A中含有的官能团为:________、________,并且含有________种氢原子。
(3)A的结构简式为________,跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。质量分别为6 g、36 g,其中O占48 g即3 mol,所以分子