内容正文:
第二节 芳香烃
[课标领航] 1.了解苯的结构和性质。 2.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构和性质
1.苯的分子结构
2.物理性质
3.化学性质
二、苯的同系物
1.苯的同系物的组成和结构
苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
2.苯的同系物的化学性质
三、芳香烃的来源及应用
1.定义:分子里含有________苯环的烃。
2.来源
3.应用
简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、合成材料等。
自我校对:
二、1.烷基
三、1.一个或多个
2.催化重整
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:D
2.下列物质中属于苯的同系物的是( )
解析:苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环,同时存在的侧链都是烷基,故在上述物质中只有D的分子结构符合条件。
答案:D
3.下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烷 B.乙烯
C.苯 D.甲苯
解析:A中的乙烷既不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色;B中乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色;C中苯虽然能使溴水层褪色,但这是由于发生萃取后出现的,并未发生化学反应,且苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色;D中甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,其使溴水层褪色也是由于萃取造成的,并未发生化学反应。
答案:B
探究一 苯的化学性质
1.苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
2.苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有烷烃的性质。
3.苯又能与H2和Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
例1►实验室制取硝基苯常用如图装置,请回答下列问题:
(1)苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的,混酸的添加顺序是先加________后加________。
(2)请写出该反应的方程式__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)被水浴加热的试管口处都要带一长导管,其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)苯的化学性质是易取代,那么除了苯的硝化反应外,你还能写出其他的取代反应方程式吗?请写出___________________________________。
【思路点拨】 解答本题应注意以下两点:
(1)明确制取硝基苯的原理。
(2)掌握制取硝基苯的实验步骤及注意事项。
【解析】 浓硫酸和浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢加入浓硫酸,并不断搅拌和冷却。若先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。因苯易挥发,加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流,减少挥发。苯除发生硝化反应外,还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
【答案】 (1)浓硝酸 浓硫酸
【延伸探究】 (1)如何分离粗硝基苯?所用主要玻璃仪器是什么?
(2)如何除去粗产品中残留的少量酸?
提示:(1)用分液法将其分离。分液漏斗。
(2)依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
【名师点拨】 苯的取代反应实验中应注意的问题
(1)化学实验中,涉及浓硫酸与其他水溶液混合时,一般要将浓硫酸慢慢注入其他水溶液中。因为