内容正文:
第三节 卤代烃
[课标领航] 1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作用。 3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
一、卤代烃的结构和性质
定义
烃分子中的氢原子被________取代后所生成的化合物
官能团
分类
按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、________、溴代烃、碘代烃
物理[来源:Zxxk.Com]
性质
状态[来源:学科网][来源:学.科.网Z.X.X.K]
常温下,大多数卤代烃为________或________[来源:学科网]
溶解性
卤代烃都________溶于水,可溶于大多数有机溶剂
化学性质
卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子________的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的________
二、溴乙烷
1.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
2.物理性质
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
38.4 ℃较低
比水____
________溶于水
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)消去反应
①消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中________(如H2O、HX等),而生成含________化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
三、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途
曾被广泛用作________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。
2.卤代烃的危害
氟氯烃对臭氧层产生________,是造成“________”的罪魁祸首。
自我校对:
一、卤素原子 卤素原子 氯代烃 液态 固态 不 吸电子 极性
二、1.C2H5Br CH3CH2Br —Br
2.无色 液态 大 难
3.(1)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
(2)①脱去一个或几个小分子 不饱和键
②C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
三、1.制冷剂 溶剂 2.破坏作用 臭氧空洞
1.下列说法中,正确的是( )
A.卤代烃在通常情况下都是液体
B.卤代烃的密度都大于1 g·cm-3
C.CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的低
D.卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂
解析:卤代烃中的CH3Cl、CH2Cl2是气体;CH3Cl的密度小于1 g·cm-3,而CH3CH2Br的密度大于1 g·cm-3,此外CCl4的密度也比1 g·cm-3大;卤代烃的沸点比相应的烷烃的沸点高,即CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的高;卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂。
答案:D
2.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷不溶于水,其密度比水的小
B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯
D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
解析:溴乙烷的密度比水的大,A错;溴乙烷不溶于水,也不能在水中电离出Br-,因而不能与AgNO3溶液反应,B错;由于乙烷与液溴发生取代反应时,其取代是逐步的,得到的是混合物,无法分离,D错;溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,生成乙烯,C对。
答案:C
3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果最终未得到白色沉淀,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
解析:氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。
答案:C
探究一 卤代烃的水解反应与消去反应
1.水解反应
卤代烃水解时,只断裂碳卤键()。即
,因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。
2.消去反应
(1)消去反应的实质
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
3.消去反应与水解反应的比较
【误区警示】 卤代烃发生水解和消去反应的条件是不同的,有的学生容易记错