内容正文:
《高考12题逐题突破》:
有机化学基础综合题研究(选考)
——有机化学基础逐空特训(二)
1.(2018·天津,8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为______________,E中官能团的名称为______________________。
(2)A→B的反应类型为_____,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_____。
(3)C→D的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为________________。
(5)F与G的关系为________(填序号)。
a.碳链异构 b.官能团异构
c.顺反异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为____________________________________________________。
(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________;试剂与条件2为____________,Y的结构简式为________________。
答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5
(5)c
(6)
(7)HBr,△ O2/Cu或Ag,△
解析 (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH