内容正文:
《高考12题逐题突破》:
有机化学基础综合题研究(选考)
——有限制条件同分异构体的书写
【核心突破】
1.常见限制条件与结构关系总结
2.限定条件的同分异构体书写技巧
(1)确定碎片
明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子
要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢。
3.含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
【经典例题】
1.邻甲基苯甲酸()的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体共有______种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
答案 17
[解题思路] 第一步:根据限定条件确定基团和官能团
含有苯环,(酚)—OH,—CHO或苯环和
第二步:将已知基团或官能团在苯环上排布。
(1)若为(酚)—OH、—CHO,还剩余一个碳原子(“—CH2—”),最后分别将“—CH2—”插入其中,图示如下:(数字表示“—CH2—”插入的位置)
(2)若为—OOCH,插入“—CH2—”图示如下:
第三步:算总数:5+5+3+4=17种。
2.同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。
答案 18
[解题思路] 第一步:确定官能团和基团
两个“—COOH”,一个“”。
第二步:排布官能团和基团
(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C==C—C—C,C—C==C—C,
(2)运用“定一移二”的方法,将两个羧基分别在以上三种碳架上排布,图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置)
共9种情况; 共5种情况; 共4种情况。
第三步:算总数。
【提升训练 答案+解析】
1.
(1)[2018·全国卷Ⅱ,36(6)]F是B的同分异构