内容正文:
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
(烷烃、烯烃和炔烃)
烷烃和烯烃的存在
烷烃广泛存在于自然界中:苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56),圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60),蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。
自然界中的简单烯烃并不多见,但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如,胡萝卜含有β-胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键,食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。
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烷烃
烷烃
烯烃
烯烃
图2-1烷烃、烯烃的沸点(相对密度)随碳原子数变化曲线
沸点℃
分子中碳原子数
2 4 6 8 10 12 14 16
200
100
50
0
-100
分子中碳原子数
相对密度
2 4 6 8 10 12 14 16
0.6
0.4
0.2
0
一、烷烃和烯烃物理性质递变规律
【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化。
同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变……
结论:同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低。
【说明】
① 所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。
② 常温下烷烃的状态:
当C1~C4 时 呈气态;C5~C16时呈液态; C17以 上时为固态。
③ 分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。
④ 所有的烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
1.由下列数据:可判断丙烷的沸点可能是( )
A.高于-0.5℃ B.约是+30℃
C.约是-40℃ D.低于-89℃
2.下列烷烃沸点最高的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2CH3
C.CH3(CH2)3CH3
D.(CH3)2CHCH2CH3
C
C
练一练
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点 -162ºC -89ºC -1ºC +36ºC
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甲烷、 乙烯结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
甲烷
乙烯
CH4