内容正文:
第三章
烃的含氧衍生物
考向一 醇类物质的结构与性质
【通考点·融会贯通】
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
结构特点 —OH与链烃
基相连 —OH与芳香烃侧
链上的碳原子相连 —OH与苯环
直接相连
主要化
学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;
(3)脱水反应;(4)氧化反应;
(5)酯化反应 (1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
【通考法·一通百通】
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
2.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
【通考题·触类旁通】
角度1 醇的结构与性质
1.(2019·兰州模拟)结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是 ( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与NaOH发生反应
B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C.乙醇、乙二醇都能与羧酸在一定条件下发生取代反应
D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
【解析】选A。乙醇与乙二醇含有的官能团都是羟
基,(醇)羟基不能与NaOH发生反应,故A错误;乙醇的沸
点为78.5 ℃,乙二醇的沸点为197.3 ℃,二者沸点相
差较大,可采用蒸馏的方法进行分离,故B正确;乙醇、
乙二醇都含有(醇)羟基,与羧酸在一定条件下发生酯
化反应(即取代反应),故C正确;由乙醇与乙二醇的沸
点可得,醇含有羟基数越多、相对分子质量越大,则沸点越高,所以丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点,故D正确。
2.(2019·阳泉模拟)下列醇类物质中既能发生消去反
应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )
【解析】选C。发生消去反应的条件是:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,上述醇中,B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化,但只有该碳原子上含有2~3个氢原子的醇才能转化为醛。
角度2 醇的同分异构体判断及书写
3.(2019·银川模拟)某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ( )
A.C4H9Br B.C5H11Br
C.C6H13Br D.C7H15Br
【解析】选B。溴原子只有连接在键端碳原子上,发生
水解反应生成的醇,且该碳上有2~3个氢原子才能氧
化生成醛。A.正丁烷有2种一溴代物,异丁烷有2种一
溴代物,共4种,即C4H9Br有4种同分异构体,其中溴原子
连接在键端碳原子上且水解产物能被空气氧化成醛的
有2种,即1-溴丁烷,1-溴-2-甲基丙烷,A错误;
B. C5H11Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子
上有氢原子的卤代烃有4种,分别为1-溴戊烷,2-甲基-1-溴丁烷,3-甲基-1-溴丁烷和2,2-二甲基-1-溴丙烷;其水解产物被空气氧化生成4种不同的醛,分别为戊醛,2-甲基丁醛,3-甲基丁醛,2,2-二甲基丙醛,B正确; C. C6H13Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃超过4种,C错误;D. C7H15Br水解生成在键端碳原子上的醇,且该碳原子上有氢原子的卤代烃更多,一定大于4种,D错误。
4.(2019·大庆模拟)下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是 ( )
①2-丁醇
②2-甲基-2-丙醇
③1-丁醇
④2-甲基-2-丁醇
A.①② B.②③ C.②④ D.③④
【解析】选B。① 2-丁醇发生消去反应生成2种物质:1-丁烯和2-丁烯,故① 错误;② 2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成1种物质:2-甲基丙烯,故②正确;③ 1-丁醇发生消去反应生成1种物质:1-丁烯,故③ 正确;④ 2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成2种物质:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④ 错误。
【加固训练】
1.(2019·菏泽模拟)萜类是广泛存在于植物和动物体
内的天然有机化合物,薄荷醇( )和香茅醇
( )是两种常见的萜类化合物,下列有关这两种
化合物的说法中正确的是 ( )
A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)
B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应
C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇
D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧,薄荷醇消耗的氧气