内容正文:
选修5 有机化学基础
第一章 认识有机化合物
考向一 同分异构体的书写及数目判断
【通考点·融会贯通】
1.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤
按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。
实例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
2.限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
如书写苯氧乙酸( )属于酯类的同分
异构体,同时还需满足:①能与FeCl3溶液发生显色反
应,②苯环上有2种一硝基取代物。
解题时应考虑,符合条件的同分异构体必须同时满足:
①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两个
处于对位的取代基。故可写出:
、 等。
3.常见的官能团类别异构
【通考题·触类旁通】
角度1 同分异构体数目的判断
1.(2019·凉山模拟)在欧洲一些国家曾发现饲料被污
染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中
含有剧毒物质二噁英,其结构为 ,已知它的二
氯代物有10种,则其六氯代物有 ( )
A.15种 B.11种 C.10种 D.5种
【解析】选C。 分子中有8个氢原子,其二
氯代物有10种,其六氯代物相当于八氯代物中2个氯原
子被2个氢原子取代,故六氯代物与二氯代物有相同的
同分异构体数目,为10种,故选C。
2.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和
NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异
构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,分别是
CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—,所以该羧酸也有4种,答案选B。
3.(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) ( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【解析】选C。该有机物的一氯取代物的种类如图,
共7种,C正确。
角度2 同分异构体的书写
4.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B( )的同分异构
体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出
2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_____
___种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,
峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
【解析】F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳
酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),说明F分
子中含有羧基,7.30 g F的物质的量是 =
0.05 mol,二氧化碳是0.1 mol,因此F分子中含有2个
羧基,则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取
代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有6种结构。如
果是异丁烷,则有3种结构,所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构),即
答案:9
5.(1)写出同时满足下列条件的 的同分异
构体的结构简式:____________________________。
①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异
构体的结构简式:____________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,
水解产物之一也能发生银镜反应
(3) 的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液
发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两
个苯环
写出该同分异构体的结构简式:_________________。
【解析】(1)根据②可知含有酚羟基,根据③可知含有
醛基,根据①可知分子对称,采用对位结构,故其结构
简式是 。
(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,
还剩余2个碳原子,再根据①②可知其结构简式是
(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2