专题3.4 羧酸 酯-2018-2019学年高二化学下学期同步培优（选修5）

专题04 羧酸 酯 羧酸 一. 乙酸的组成和结构 分子式：C2H4O2 结构式： 结构简式：CH3COOH或 分子比例模型： 乙酸的官能团是—COOH，叫做羧基。 二. 乙酸的物理性质 乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，是调味品食醋的主要成分，俗称醋酸。当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 三. 乙酸的化学性质 1．弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其水溶液具有酸的通性： (1)与酸碱指示剂作用，如可以使紫色石蕊试液变红。 (2)与碱反应，如CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O。 (3)与碱性氧化物反应，如2CH3COOH＋CaO===(CH3COO)2Ca＋H2O。 (4)与活泼金属反应，如2CH3COOH＋Zn===(CH3COO)2Zn＋H2↑。 (5)与某些盐反应，如2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 2．酯化反应：酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应的历程是：酸脱羟基醇脱氢。 【名师点拨】 ① 加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。 ② 用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 ③ 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 ④ 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤ 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥ 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 典例1山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(　　) A．金属钠　　　 B．氢氧化钠 C．溴水 D．乙醇 四. 羧酸 1. 羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。 羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。 一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2 或CnH2n+1—COOH。 2. 羧酸的通性 (1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸 (2) 酯化反应 R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O ［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O 3. 羧酸的命名 选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。 曲例2某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是 A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．几种物质都含有 4. 重要的羧酸—甲酸 甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。 甲酸的化学性质 甲酸与银氨溶液的反应： HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag 甲酸与Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + Cu(OH)2 →(HCOO)2Cu +2H2O 典例3下列对有机物的叙述中，错误的是(　　) A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 B．能发生碱性水解，1 mol 该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物 D．该有机物的分子式为C14H10O9 【拓展提升】 1. 几种常见化合物电离出H＋能力的大小比较 电离出H＋的能力：CH3COOH＞H2CO3＞，所列3种物质均能与Na反应；能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3、；能与Na2CO3溶液反应的有CH3COOH、H2CO3、；能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH。 2 酯化反应断键的规律 若把乙醇分子中的氧换成氧－18(18O)，则在产物中18O出现在酯里(CH3CO18OC2H5)，证明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。 可将反应规律记忆为：(有