专题1.2 有机化合物的结构特点-2018-2019学年高二化学下学期同步培优（选修5）

专题02 有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有 个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成 个共价键。 2．碳原子的结合方式 ⑴ 碳原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。 ⑵ 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。 ⑶ 碳原子还可以和氧原子等多种非金属原子形成共价键。 （氯乙烷）。 ⑷ 有机物分子中还普遍存在 现象。 二. 有机物的分子构型 名称 分子式 结构模型 键角 空间构型 甲烷(四氯甲烷) CH4 109.50 正四面体 乙烯 C2H4 1200 平面 苯 C6H6 1200 平面 典例1．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 A．CH2=CHC≡N B．CH2=CHCH=CH2 三. 有机化合物的同分异构现象 同分异构体的概念：是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： ⑴ 分子式相同 ⑵ 结构式不同： ① 碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） ② 位置异构（官能团的位置异构） ③官能团异构（官能团的种类异构） 典例2．下列化学式能表示一种纯净物的是 A．CH2Br2 B．C5H8 C．C4H10 D．C 1、同分异构体的书写方法 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1.碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： ⑴ 写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 变式训练2-1. 写现庚烷的同分异构体。 2.位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双官能团。 例C5H10属于烯烃的同分异构体 典例3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　) 2、判断同分异构体数目的常见方法和思路： ⑴ 记忆法 ① 碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。 ② 碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种[-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]， -CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]， 戊基八种： ⑵ 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。 ⑶ 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种? 假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同．故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 ⑷ 等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况： ① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③ 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时．物与像的关系)上的氢原子是等效 的。如分子中的18个氢原子是等效的。 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一 种；丙烷的一氯代物有2种，(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。 【深度探究】 确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性