2.1碳原子的SP2杂化及乙烯分子的形成过程（讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

碳原子的sp2杂化及乙烯分子的形成过程 · 教学目标 1、 掌握sp2杂化特点。 2、 掌握乙烯的结构中σ键和π键形成。 3、 理解σ键和π键的成键特点及性质。 · 教学思想 本节课的教学内容是第二模块 烯烃、二烯烃，采用先行组织者教学策略，激发学生的求知欲，确保学生有意义地获取和保持知识，灵活运用所学知识解决实际问题。 · 教学重难点 重点：乙烯分子中碳原子的杂化方式、烯烃的结构 难点：sp2杂化、σ键和π键的成键特点及性质 · 教学方法和策略 · 采用先行组织者的教学策略，用旧知识联系当前的学习任务，扩充原来的认知结构。以讲授法为主，辅以提问法。 · 具体策略：从开链烃的分类引出烯烃用杂化轨道理论分析乙烯的结构掌握乙烯中σ键和π键的形成总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 烯烃的结构 解释sp2杂化的理论的提出，系统的讲授sp2杂化理论及其特点。 让学生认识内容的连贯性由浅到深循序渐进的掌握知识，培养学生的思考能力。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解，能够应用知识解决实际问题。 教学过程设计 导入： 分子中含有碳碳双键的开链不饱和烃称为烯烃。只含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃，通式是CnH2n(n表示C原子数)，官能团是碳碳双键(C=C)。双键是怎样形成的呢？下面以乙烯为例来说明： 1. 碳原子的sp2杂化及乙烯分子形成 在乙烯分子中，C原子是以两个单键和一个双键分别与两个H原子和另一个C原子相连接的。按照轨道杂化理论，组成乙烯分子的两个碳原子是以一个2s轨道和两个2p轨道(例如px 和py 轨道)进行杂化，生成三个能量完全等同的sp2杂化轨道(如图2-2所示)，其能量略高于2s轨道而低于2p轨道。余下的一个2p轨道(例如pz 轨道)未参与杂化。 （1）碳原子的sp2杂化 图2-2 碳原子的外层电子构型及sp2杂化轨道形成过程 在sp2杂化轨道中，含有1/3的s轨道成分和2/3的P轨道成分。sp2轨道的形状与sp3轨道相似，如图2-3。 图2-3 sp2杂化轨道形成过程 碳原子的三个sp2轨道在空间的分布如图2-3所示。三个sp2轨道的对称轴在同一个平面内，并以碳原子为中心，大头一瓣分别指向三角形的三个顶点，对称轴之间的夹角为120°。每个碳原子上还剩下一个未参与杂化的2p轨道，仍保持原来的形状，它的对称轴垂直于三个sp2轨道的对称轴所在的平面。 2、乙烯中σ键和π键的形成 在乙烯分子中，成键的两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿着对称轴方向“头碰头”重叠，形成一个C－C σ键。每个碳原子的另外两个sp2轨道分别与四个H原子的1s轨道相互重叠，形成四个C－H σ 键。以上6个成键原子和5个σ键及其对称轴都在同一个平面内，如图3-4所示。 两个碳原子还各自有一个未参与杂化的pz轨道，其对称轴都垂直于乙烯分子σ 键键轴所在平面，并且互相平行，彼此从侧面“肩并肩”重叠形成另一个键，叫π键。如图2-4所示。 图2-4 乙烯分子的成键情况 （1）σ键与π键的特点比较： ① 存在情况σ键可以单独存在，并存在于任何含共价键的分子中，两个原子间只能有一个σ键；π键不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于双键和叁键中，两个原子间可有一个π键或两个π键。 ② 成键原子轨道的结合特点σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合，可以自由旋转；π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行，不可以自由旋转。 ③ 电子云分布及键的性质σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之间，键能较大，极化性较小；π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较分散，分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。键能较小，极化性较大；当试剂进攻时，π电子云容易被极化，导致π键断裂。例如：乙烷中C－C单键的键能为347.3 KJ·mol-1，乙烯分子中C＝C的键能为610.9 KJ·mol-1。故一个π键所需能量为263.6(KJ·mol-1)。 ④ 化学性质σ键较稳定；π键易断裂，易氧化，易加成。 3、本节小结 本节课的学习要点：（1）乙烯分子中碳原子的杂化方式（2）sp2杂化（3）乙烯的结构中σ键和π键形成。（4）σ键和π键的成键特点及性质 · 练习 1．选择填空： （1）在下列化合物中， _________碳原子是sp3杂化碳原子，__________碳原子是sp2杂化碳原子，_____________碳原子是sp杂化碳原子。 （2）π键的特性是什么？ · 教学评价和反思 · 本节采用支架式教学策略，通过设置问题情境引导学生由浅到深的掌握知识，培养学生分析问题和解决问题的能力。在教学过程中，通过对自己的教学和