4.3卤代烯烃和卤代芳烃（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

卤代烯烃和卤代芳烃 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 1 2 不同结构反应活性的差异 目 录 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 1 2 不同结构反应活性的差异 目 录 烯烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烯烃。芳烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代芳烃。 根据分子中卤原子与双键碳原子或芳环的相对位置不同，可将卤代烯烃和卤代芳烃分为以下三种类型。 一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 1、乙烯型卤代烃 卤原子直接与双键碳原子或芳环相连的卤代烃叫做乙烯型卤代烃。 氯乙烯 溴苯 根据分子中卤原子与双键碳原子或芳环的相对位置不同，可将卤代烯烃和卤代芳烃分为以下三种类型。 一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 2、烯丙型卤代烃 卤原子与双键碳原子或芳环相隔一个饱和碳原子的卤代烃叫做烯丙型卤代烃。 烯丙基氯 芐基溴 根据分子中卤原子与双键碳原子或芳环的相对位置不同，可将卤代烯烃和卤代芳烃分为以下三种类型。 一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 3、孤立型卤代烃 卤原子与双键碳原子或芳环相隔两个或两个以上饱和碳原子的卤代烃叫做孤立型卤代烃。 4—氯—1—丁烯 1—苯—2—溴乙烷 习题一：写出C4H7Cl卤代烯烃所有构造异构体，并命名和分类 习题一：写出C4H7Cl卤代烯烃所有构造异构体，并命名和分类 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 1 2 不同结构反应活性的差异 目 录 不同类型的卤代烃由于卤原子与双键或芳环的相对位置不同，相互影响也不同，因此化学反应活性有很大差异。 一、不同结构反应活性的差异 乙烯型卤代烃的化学性质很不活泼。 例如，氯乙烯即使在加热甚至煮沸时，也不与硝酸银的醇溶液反应。利用这一性质可区别卤代烷与乙烯型卤代烃。 1、乙烯型卤代烃很不活泼 烯丙型与乙烯型卤代烃的活性比较（溴化芐与溴苯） 一、不同结构反应活性的差异 2、烯丙型卤代烃非常活泼 与乙烯型卤代烃不同，烯丙型卤代烃的化学性质非常活泼。 例如：烯丙基氯在常温下，可迅速与硝酸银的醇溶液反应，析出氯化银沉淀： 硝酸烯丙基酯 此反应可用于鉴别烯丙型卤代烃。 一、不同结构反应活性的差异 2、烯丙型卤代烃非常活泼 烯丙型卤代烃也非常容易发生水解、醇解等取代反应。例如： 烯丙醇 烯丙醇为无色液体。对眼睛有刺激性。有毒！可用于制备甘油、增塑剂、树脂和医药等。 不同类型的卤代烃由于卤原子与双键或芳环的相对位置不同，相互影响也不同，因此化学反应活性有很大差异。 一、不同结构反应活性的差异 3、孤立型卤代烃的活性与卤代烷相似 孤立型卤代烃中的卤原子与双键或苯环相隔较远，相互影响很小，所以其卤原子的活性和卤代烷相似。 不同类型的卤代烃与硝酸银醇溶液反应的活性为：烯丙型 ＞ 孤立型 ＞ 乙烯型 习题二：将下列化合物与硝酸银的醇溶液反应活性排序 习题三： 完成下列化学反应 $$