第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》烷烃的命名同步教学（科学出版社中职药剂二版）

饱和链烃 1 1 一、烷烃及同系物的概念 烷烃：分子中碳原子间以单键相连成链状，而其余价键都与氢原子相连的化合物叫饱和脂肪烃 通式：CnH2n+2 2 同系列：相邻的两个分子在组成上相差一个CH2、具有相同通式、相似结构和化学性质、物理性质随碳原子数目的增加呈规律性变化的有机化合物系统叫同系列。 同系物：同系列中的化合物互称为同系物。 同系差：CH2叫同系差. 烷烃的天然来源 4 来源:化石燃料（石油分馏） C1-C4: 天然气类 (< 20℃) C5-C12: 汽油 (20-220 ℃) C11-C17: 煤油(175-275 ℃) C10-C22: 柴油 (250-400 ℃) C22以上：沥青及重油 4 二、烷烃的命名 2.1 普通命名法 普通命名法又称为习惯命名法，适用于简单有机化合物的命名。 不可能含支链的烷烃命名法则：甲 烷 碳原子总数 甲/乙/丙… 化合物类型 烷/烯/炔… 乙烷 丙烷 甲烷 2.1 普通命名法 可能含有支链烷烃命名法则：正 戊 烷 不含支链：正 * 烷 仅在第二个碳上连接1个CH3：异 * 烷 仅在第二个碳上连接2个CH3：新 * 烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 支链位置 正/异/新 2.1 普通命名法 正己烷 异己烷 新己烷 ? 7 7 1）选定一条最长链作为主链，以普通命名法命名。 注意：系统命名法中“碳数”指的是主链的碳数！ 2）其它支链作为主链上的取代基。 普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷 2.2 系统命名法（IUPAC命名法） 系统命名法适用于所有有机化合物的命名。 8 准备知识：烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢所余下的一价基团叫做烷基。 甲烷 甲基 9 甲基 主链 9 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 10 以系统命名法命名化合物的步骤 步骤一：选主链 选择分子中最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数叫做某烷。 主链5个碳，某种戊烷 主链7个碳，某种庚烷 主链6个碳，某种已烷 11 步骤一：选主链 若分子中有多个等长的碳链皆可作为主链时，应选择取代基数目最多的作为主链 主链7个碳，3个取代基 主链7个碳，4个取代基 12 步骤二：编号 用1,2,3,4等数字记录主链中碳原子的位次，编号应从取代基最近的一端开始。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 13 若取代基离末端距离相同但取代基种类不同，则以小基团距离近为优先 从小到大顺序：甲基→乙基→正丙基→异丙基→叔丁基 1 2 3 4 5 6 7 5 4 3 2 1 6 7 14 步骤二：编号 若按取代基离末端最近的原则存在多种编号可能性，则应选取“最低序列”编号方式 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 取代基位于2,3,6号碳原子；取代基位于2,5,6号碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 2,3,5,6,7；2,3,4,6,7 15 步骤三：命名 命名通式：取代基位次(数字)-取代基名称主链名称 己烷 有多个相同取代基时，在取代基前用“二，三，四”等表示，所在位置逐个标出，位次号之间加逗号 1 2 3 4 5 6 3-甲基 5 4 3 2 1 戊烷 二甲基 2,3- 16 步骤三：命名 存在不同取代基团时，先列出较小基团 从小到大顺序：甲基→乙基→正丙基→异丙基→叔丁基 3 4 5 2 1 3 4 5 2 1 戊烷 2,4-二甲基- 3-乙基 17 练习：命名化合物 2,3,5,7-四甲基-4,6-二乙基辛烷 $$